Toronto doğumlu yirmi sekiz yaşındaki Kanadalı genç sanatçının müzik tutkusu çok küçük yaşlarda doğdu. Deborah, Gladys Knight, Billie Holiday ve Al Green gibi sanatçıların albümlerini dinleyerek büyüdü. Henüz on bir yaşındayken yetenek yarışmalarında birinci olan sanatçı reklam cıngılları söyleyerek yerel gruplarla sahneye çıkarak yavaş yavaş müzik piyasasında yerini almaya başladı. 1989'da şarkı yazarı, basçı ve şu andaki eşi ve menajeri olan Lascelles Stephens ile tanışan Deborah onunla birlikte çalışmaya başladı. Birlikte dört şarkılık bir demo dolduran ikili bunu plak şirketlerine yolladılar. Ve bu demoyla Deborah hayatının en önemli fırsatlarından birini yakaladı. Celine Dion'un backup vokalisti olan Cox, Clive Davis ve Arista Plak'ın dikkatini çekerek 1993'te şirketle anlaşma imzaladı. Deborah, Babyface, Daryl Simmons, Dallas Austin gibi piyasanın önemli isimleriyle çalıştığı ilk albümünü 1995'te çıkardı. Albümden "Sentimental" ve iki yıl listelerde kalan altın plak almaya hak kazanan "The Sound of My Tears" gibi hit'ler çıktı. Cox'un "One Day You Will", "Nobody's Supposed to Be Here" gibi hit'lerin yer aldığı ikinci albümü "One Wish" 1998 yılında çıktı. "Nobody's Supposed to Be Here" platin plak aldı ve New York'lu DJ Hex Hector tarafından yapılan remix'le R&B listesinde tan on dört hafta bir numarada kaldı ve "Billboard" tarihinin en uzun süreli bir numarası oldu. Sanatçı bu albümle Kanada'nın en önemli müzik ödülleri "Junos"a layık görülerek "En İyi Bayan R&B Sanatçısı" seçildi. "Amerikan Müzik Ödülleri"nde "En İyi Yeni R&B Vokalist"liğine aday gösterilen Cox, aynı zamanda Amerika'nın en prestijli ödüllerinden biri olan "Soul Train"in "En İyi Bayan R&B/Soul Single"ı ödülünün sahibi oldu. 2001 yılında çalışmalarına başladığı yeni albümü "The Morning After"da sanatçı Jimmy Jam, Terry Lewis, Shep Crawford ve Darkchild gibi isimlerle işbirliği yapmış. Birbirinden iyi parçaların yer aldığı albümde Cox, dans mix'lerini ve sürükleyici slow'ları bir araya getirmiş. Jermaine Dupri'nin prodüktörlüğünü yaptığı "2 Good 2 Be True", albüme ismini veren "The Morning After" ve "Starting With You" albümün dikkat çekici parçaları arasında yer alıyor. Hex Hector ve Battle Cat'in yaptıkları dans mix'leri herkesi ayağa kaldıracak parçalar. Cox'un Jadakiss'le birlikte söylediği albümün ilk single'ı "Up and Down (In & Out)" parçası da zaten bunun ipucunu veriyordu.