Broadway'de izleyicilerin önüne çıkmadan çok daha eskiden, Heather Headley daha iki yaşındayken ülkesi Trinidad'da çeşitli yarışmalarında boy gösterip dört yaşında piyano konserleri vermeye başlamıştı. On beş yaşında ailesiyle birlikte Fort Wayne, Indiana'ya taşındı. İlk başlarda yaşadığı kültür şokuna rağmen liseyi bitirerek Chicago Northwestern Üniversitesi'nde "İletişim ve Müzikal Tiyatro" okudu. Kariyerinin dönüm noktası 1997'de Broadway'de "The Lion King" müzikalindeki Nala rolünü alması oldu. Bu sırada Tim Rice ve Elton John tarafından yazılan yeni Aida müzikalinin seçmelerine katılması için Disney'den teklif geldi. 1998'de Headley, başrol için seçilerek, Nubian prensesi rolüyle "Tony Ödülü"nü kazandı. İlk solo R&B albümü, "This Is Who I Am"deki bazı parçaların yazımında da görev alan Headley, albümde Janet Jackson, Whitney Houston gibi sanatçıların prodüktörlüğünü yapan Jimmy Jam & Terry Lewis'in ile TLC ve Toni Braxton'ın prodüktörü olan Dallas Austin'le çalışmış. Headley şarkılarını seçerken beyninin, kalbi ve sesiyle iletişim kurmasını dikkat etmiş. "Bu basit bir test. Böylece şarkıyı söyleyip söyleyemeyeceğimi kolaylıkla anlıyorum" diyor sanatçı. Kalabalık içinde söylemeye alışkın olan Headley, stüdyoda şarkıları kaydederken gözlerini kapatıp seyirciyi hayal etmiş sık sık. Albümüne oldukça güvenen Headley "İnsanların bu albümü şimdi dinledikleri gibi on yıl sonra da dinlemelerini istiyorum. İnsanları keyiflendirecek, zor zamanları atlatmalarına yardım edecek bir albüm bu" diyor. Dünyayla eş zamanlı çıkan albümde yer alan parçalar ise: 1. He Is 2. Nature Of A Man 3. Fallin' For You 4. I Wish I Wasn't 5. Fulltime 6. Like Ya Use To 7. Always Been Your Girl 8. Sunday 9. Four Words From A Heartbreak 10. Sista Girl 11. Why Should I Cry 12. If It Wasn't For Your Love