Rus yahudisi göçmen bir ailenin büyük oğlu olarak 24 Mayıs 1941'de Duluth, Minnesota'da dünyaya gelmiş Bob Dylan, gerçek adıyla Robert Allen Zimmerman. Ailesi, 1947'de küçük bir kasaba olan Hibbing'e taşınır. Robert, on yaşında şiir yazmaya başlar ve ilk gençlik yıllarında kendi kendine piyano ve gitar çalmayı öğrenerek ilk grubunu kurar. 1959'da Hibbing'den ayrılan Dylan, Minneapolis'e yerleşerek burada Minnesota Üniversitesi'ne başlar. Yeni tanıştığı büyük şehirdeki sesler ve renkler sanatçının önünde yeni ufuklar açar. Hank Williams, Robert Johnson ve Woody Guthrie gibi country, folk ve rock müziğin öncülerini dinleyerek çağdaş rock'n roll'un köklerini izler. 1960'ta okulu bırakarak New York'a gider ve Greenwich Village'teki folk klüplerinde sahne almaya başlar. Gitarla birlikte aynı anda ağız armonikası çalarak ilginç bir stil yakalayan sanatçı, o sıralarda da sahnede Bob Dylan adını kullanmaya başlar. 1961'de Bob Dylan adı folk müzik çevrelerinin dışına taşar. 'Gerde's Folk City' adlı klüpte çalarken onu dinleyen eleştirmen Robert Shelton, New York Times'ta bu genç yetenekten övgüyle bahseder. Bir ay sonra da Columbia Records'tan John Hammond gelip Bob Dylan'la kontrat imzalar. Şarkı yazarlığında henüz kendine pek güvenemeyen Dylan, bu albümde kendisine ait yalnızca iki bestesini seslendirir, diğer bestelerse Blind Lemon Jefferson ve Bukka White gibi blues şarkıcılarına aittir. 1962 başlarında Minnesota'lı 21 yaşındaki genç bir Musevi folk şarkıcısının, yaşlı siyahi blues'cular gibi seslendirdiği şarkılardan oluşan bu ilk albüm herkes tarafından oldukça ilginç bulunur. İlk albüm ümit verici olsa da hiç kimse 1963 yılında gelen ikinci albüm "The Freewheelin" gibi bir şahesere hazır değildi. Albümde "Blowin' in the Wind" ve "A Hard Rain's A-Gonna Fall" gibi sonradan 'marş' niteliği kazanacak parçalar ve "Girl From the North Country" ve "Don't Think Twice, It's All Right" gibi nefes kesen baladlar yer alıyordu. Sonraki yıllarda "The Times They Are A-Changin'" ve "Another Side of Bob Dylan" albümlerini çıkardı. Bir dönem Joan Baez ile birlikte olan Dylan ona henüz yayınlanmamış bestelerini verdi. Baez ise onu kendi konserlerine çıkararak hayranlarına tanıttı. 1965 yılında Bob Dylan, folk müziğin gerektirdiği akustik sınırların ötesine geçmeyi kafasına taktı. Yarı akustik yarı elektrikli seslerden oluşmuş "Bringing It All Back Home" albümünü dokuz kişilik bir grupla kaydetti. Bu albümde yer alan "Mr. Tambourine Man" şarkısını ise akustik kaydedilmişti. Albümün çıkışından bir hafta sonra 'The Byrds' grubu bu şarkıyı elektrikli seslerle kaydetti ve şarkı o sıralarda folk-rock kategorisinde liste başı oldu. "Mr. Tambourine Man" şarkısının içerdiği deyimler ve kullandığı kelimelerin zenginliği Bob Dylan'ın şair tarafını yansıtan en güzel parçalardan biri oldu. Ünlü sanatçılar tarafından seslendirilen Bob Dylan şarkılarının bir araya getirildiği bir tribute albüm olan "May Your Song Always Be Sung"da Bobby Bare tarafından seslendirilen "Blowin' in the Wind", Rita Chiarelli'nin söylediği "Highway 61 Revisited", José Feliciano'nun seslendirdiği "Masters Of War"ı, The Jeff Healey Band'in okuduğu "When The Night Comes Falling From The Sky"ı gibi unutulmadan daima söylenecek şarkılara yer verilmiş. Albümde Yer Alan Şarkılar : 1. All Along The Watchtower Michael Hedges 2. Masters Of War José Feliciano 3. Blowin' In The Wind Bobby Bare 4. Chimes Of Freedom Phil Carmen 5. Never Say Goodbye Steven Keene 6. Series Of Dreams Zimmermen 7. Memphis Blues Again Thomas Helmig 8. When The Night Comes... The Jeff Healey Band 9. Seven Days Jimmy Barnes 10. Trust Yourself Carlene Carter 11. Highway 61 Revisited Rita Chiarelli 12. Subterranean Homesick Blues Nilsson 13. Ballad Of A Thin Man The Sports 14. All I Really Want To Do The Hooters 15. Sign On The Window Jennifer Warnes 16. I Shall Be Released The Box Tops 17. Blind Willie McTell Dream Syndicate 18. Mighty Quinn Gotthard 19. Knockin' On Heaven's Door Leningrad Cowboys